Si tu ne peux pas recommencer un nouveau projet directement sur 4.4 ou 5.1, d'expérience je conseille de faire une première migration vers 3.4, tu auras pas mal de job, enfin tout dépend de l'état du code. Si il était maintenu et qu'un maximum de fonctions dépréssiées ont été retirées, le job est déjà bien maché. Une fois la version 3.4 opérationnelle il faudra refaire le même travail de 3.4 à 4.4.
Faire le saut de 2.8 à 4.4 ouch je m'y lance pas personnellement.
Le meilleure point d'entrer pour faire des migration reste les upgrade guide de Symfony, il y en pour chaque version, ex : https://github.com/symfony/symfony/blob/3.4/UPGRADE-3.0.md