Hello TakeTheBus,
J'ai eu ce use case plusieurs fois, et la meilleure solution que j'ai trouvé c'est de créer un formType enfant pour l'upload et de l'intégrer dans le formType parent sous forme d'un champ Collection. Un peu de js (y'en a dans la doc Symfony) et le tour est joué pour en ajouter à l'infini...