Alors pour le déploiement c'est le contraire. Capistrano permet de déployer en un clin d'oeil, avec des recettes adaptée tu peux déployer une appli en moins de 10 minutes.
Par contre pour windows je te confirme que c'est chiant mais c'est à cause des gems qui ont des dépendances spécifiques et un environnement unix simplifie grandement la chose. Tu arrivera à installe rails avec ce installeur mais quand tu va vouloir mettre MySQL ça va être une autre paire de manche :). Sur Mac tu n'a pas besoin d'un tel outil, tu peux passer par Homebrew.
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