Bonjour Losthil,
Tout d'abord, il faut que tu saches qu'apprendre tout les langages que tu nous cites là, ça va te prendre du temps, et tu auras besoin d'encore plus de temps avant de correctement t'en servir. C'est à force de s'exercer et de pratiquer que tu vas commencer à comprendre la logique d'un language. Je pense que HTML/CSS ne devrait pas être trop compliqué à apprendre et à cerner, mais ce ne sera pas la même cose pour PHP et Ruby. HTML et CSS, ce sont deux langages très liés et dont on trouve une multitude de tutoriels pour les apprendre : c'est aussi la base.
En ce qui concerne PHP, avant d'entreprendre la POO, il faut avoir de bonnes bases avec le langage en procédural. Maintenant, si tu as déjà étudié Java et que tes cours étaient assez poussés, tu devrais avoir des facilités et tu dois déjà avoir une base de POO en Java. J'imagine qu'avec le PHP tu comptes te servir du langage SQL aussi, qu'il faudra apprendre aussi même si dans beaucoup de cas, de simples bases en SQL sont suffisantes au développement web.
Pour Ruby on Rails, commence par apprendre Ruby seul en tant que langage, et puis Ruby on Rails, même si tu as déjà des bases de programmation. Ce serait comme apprendre Symfony 2 alors que tu ne codes qu'en Java, sans connaître de PHP, tu vas perdre beaucoup de temps et d'efficacité.
En toute franchise, si ta licence pro est orientée web et mobile, je ne vois pas en quoi Ruby fait partie de tes priorités. Pour le web, les langages qui me viennent comme ça à l'esprit sont le HTML, CSS, PHP, SQL et Javascript. Et du côté mobile, Swift ou Objective C (iOS) et Java (Android) sont les langages "de base" sur les platformes mobiles d'Apple et de Google, respectivement. Après, je ne dis pas qu'apprendre Ruby est inutile, rien n'est inutile et plus tu sais de choses, mieux c'est. Mais Ruby ne me parait pas être une priorité, ni Python & co d'ailleurs.
Voilà, n'hésite pas à donner plus de détail sur ton passé de développeur et sur le programme prévu en licence pro,
En espérant avoir été assez compréhensible (désolé d'avance sinon :p),
Bonne soirée,
Arkantos